"Like a Rolling Stone" è il ritratto di una ragazza che aveva tutto, le scuole migliori e gli amici giusti, e si ritrova sola, senza casa e senza una direzione. Dylan la incalza con una domanda sola, ripetuta a ogni ritornello: "How does it feel?", come ci si sente. Sembra una vendetta, ma alla fine diventa quasi una liberazione: chi non ha più niente non ha più niente da perdere.
Primavera 1965. Bob Dylan torna stremato dal tour in Inghilterra, quello del film Dont Look Back, e pensa di smettere: nel 1966 disse a Playboy che fu proprio questa canzone a cambiare tutto. Era nata come un lungo sfogo in versi, dieci o venti pagine a seconda dei suoi racconti; poi, al pianoforte, ne venne fuori la domanda del ritornello.
- "Miss Lonely" in alto. La prima strofa la mostra quando vestiva bene e lanciava una monetina ai barboni, sicura di sé. Adesso non parla più così forte e deve arrangiarsi per il pasto successivo.
- La vita facile. Ha frequentato le scuole migliori e gli amici più in vista, ha sempre scelto la strada comoda. Ora che le cose si fanno dure, scopre di non avere esperienze vere su cui contare.
- Il diplomatico sul cavallo cromato. Nella terza strofa compaiono figure strane, come il diplomatico con un gatto siamese sulla spalla, che le ha preso tutto quello che poteva.
- Il ritornello. "How does it feel / To be on your own / With no direction home / Like a complete unknown / Like a rolling stone": essere soli, senza strada di casa, sconosciuti, come una pietra che rotola.
- Il finale. "When you ain't got nothing, you got nothing to lose": quando non hai niente, non hai niente da perdere. Sei invisibile, non hai più segreti da nascondere. Qui il disprezzo si gira in qualcosa di simile alla compassione.
Si è cercato a lungo chi fosse Miss Lonely: c'è chi ha pensato a Edie Sedgwick e al giro di Andy Warhol, ma il critico Michael Gray lo esclude, e il biografo Howard Sounes invita a non ridurla a una persona sola: il bersaglio sono i "falsi". Lo scrittore Mike Marqusee nota che la canzone, almeno in parte, Dylan la canta a sé stesso: è lui quello senza strada di casa, mentre lascia il pubblico del folk. Per questo funziona ancora: ognuno, prima o poi, perde qualcosa che lo proteggeva e si sente fare quella domanda.
- In che album si trova? In Highway 61 Revisited (agosto 1965), di cui apre il primo lato.
- Cos'è l'episodio del "Giuda"? Il 17 maggio 1966, alla Free Trade Hall di Manchester, uno spettatore gridò "Judas!" prima di questa canzone; Dylan rispose che non gli credeva e la suonò ancora più forte.
- È davvero la canzone più importante del rock? Rolling Stone l'ha messa al primo posto delle 500 migliori canzoni nel 2004 e nel 2010; nel 2021 è stata superata da "Respect" di Aretha Franklin.
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